Creio que a integração com o Captive Portal seria interessante, é muito complexo de ser feito?
A idéia da integração é alterar o cliente ident do squid apontando para um servidor no lugar de apontar para a maquina do usuario. Depois disso, escrever o daemon que recebe estas requisições do squid e responde baseado na lista de usuarios ativos do captive portal(alguns anos atras testei o captive portal integrado com o ad via apache, mas nada com pfsense).
Pensei em tentar algo em Java, por já ter alguns frameworks pra trabalhar com NTLM, o unico problema seria o 'peso' da aplicação, acho Java muito pesado.
Eu também acho o java pesado.
A maior dificuldade que vejo é que o java não consegue interpretar proxy.js e tem dificuldades em autenticar via NTLM/kerberos com o squid.
att,
Marcello Coutinho