Hasta ahora estamos "dandole vueltas" a un "problema" que no es de pfSense ni de Ubuntu, sino de Configuración, y para poder ayudarte seria conveniente que "Muestres" como estan configurados....

Por Favor Adjunta captura de pantalla:
Del "dashboard" del pfsense (si tienes alguna IP pública, enmascarala)
De la configuración de la LAN del pfSense, si utilizas DHCP, también del DHCP server
De la configuración del adaptador de Red del Ubuntu
(para adjuntar las capturas de pantalla; abajo, "aditional Options" --> attach)