Venicio,
Bloqueio sem resposta não é comportamento padrão do squid.
Minha sugestão é você rodar o tcpdump na console/ssh para confirmar se a maquina esta indo para a porta do proxy ou se ela esta tentando acessar o destino de forma direta e assim "batendo" em algum bloqueio do firewall.
Na parte de cima do forum tem tutoriais para utilização do tcpdump.
Não não é do squid é squid guard, minha duvida é como faço para qua na hora que um site ser bloqueado pelo squid guard ele retorna a pagian de bloqueio do squid.
Quando eu tava usando apenas o squid funcionava, quando eu tentava acessar uma pagina qua estava bloqueada ele me retornava a pagina de erro do squid.
Queria fazer no squid Guard