Existe una manera de hacer esa integracion usando el modulo pf2ad, pero es necesario que uses un equipo pfsense dedicado a squid, de otra manera no funcionara, asi lo diseno el creador del modulo.
Yo lo implemente y funciona, ya no es necesario ingresar las credenciales cada que vayas a navegar, pero solo bajo equipos dentro de un AD.
Para esto fue creado, saludos.